Erstmals ausgetragen wurde das Radrennen Mailand-San Remo 1907, und es ist im Laufe seiner Geschichte nur dreimal ausgefallen: wegen der Weltkriege 1916, 1944 und 1945. Gegründet wurde es von Eugenio Costamagna, dem damaligen Chefredakteur der Gazzetta dello Sport. Mit dem Rennen verband sich die Hoffnung, den Tourismus an der Riviera anzukurbeln. Ähnliches war drei Jahre zuvor mit einem Autorennen zwischen Mailand und San Remo versucht worden, aber dabei kamen nur zwei Autos ins Ziel. Von den 62 Radrennfahrern, die am 14. April 1907 auf die 281 Kilometer lange Strecke gingen, kamen trotz schlechten Wetters und teilweise kaum zu befahrender Straßen 33 ins Ziel. Die erste Austragung gewann ein Franzose, Lucien Petit-Breton, dem allerdings sein italienischer Teamgefährte Giovanni Gerbi mit unsauberen Methoden Schützenhilfe geleistet haben soll, indem er Lucien-Bretons schärfsten Konkurrenten, Gustave Garrigou, daran hinderte, um den Sieg zu sprinten.
Mailand-San Remo führt mit wenigen Ausnahmen und Abweichungen seit jeher über die gleiche Strecke und ist mit knapp 300 Kilometern das längste Radrennen der Straßenradsaison. Der einzig nennenswerte Anstieg war lange Zeit der 532 Meter hohe Passo del Turchino, den die Rennfahrer mit der Durchfahrung eines Tunnels überqueren, wenn sie aus dem Piemont nach Ligurien und hinunter ans Meer fahren. In der Szene gilt: Aufgrund der Streckenführung ist Mailand-San Remo unter den klassischen Eintagesrennen am einfachsten zu beenden, aber aufgrund seiner Unberechenbarkeit am schwersten zu gewinnen.
Nachdem das Rennen in den 1950er-Jahren überwiegend im Massensprint entschieden wurde, entschloss sich der Veranstalter zu einer richtungsweisenden Änderung. Wenige Kilometer vor dem Ziel wurde die Strecke über den Poggio di San Remo geführt, eine 160 Meter hohe Anhöhe. Auch wenn der 3,7 Kilometer lange Anstieg mit durchschnittlich 3,7 Prozent Steigung nicht gerade furchteinflößend ist, änderte sich der Charakter des Rennfinales dadurch und der Poggio ist heute eines der berühmten Markenzeichen von Mailand-San Remo. Das gleiche gilt für die Cipressa, die 1982 erstmals befahren wurde. Rennfahrer, die einem Massensprint im Ziel aus dem Weg gehen wollen, versuchen mittels Attacken an dem rund fünfeinhalb Kilometer langen und durchschnittlich vier Prozent steilen Anstieg, die Gegner müde zu machen oder abzuhängen.
1910 erreichten von 63 gestarteten Fahrern nur sieben das Ziel. Grund war das Wetter: Am Passo del Turchino herrschte Schneetreiben bei eisigen Temperaturen, was viele Rennfahrer dazu veranlasste, sich unterzustellen und in umliegenden Häusern Unterschlupf zu suchen. Einer der wenigen, der durchhielt, war der Franzose Eugène Christophe, der das Rennen nach 12:24 Stunden Fahrzeit gewann – bis heute die längste Renndauer in der Geschichte. Eugène Christophe ist vor allem mit dem Gabelbruch seines Rades bei der Tour de France 1913 am Col du Tourmalet in die Radsport-Geschichte eingegangen. Er bekam von den Kommissären eine Strafminute aufgebrummt, weil er nach stundenlangem Fußmarsch bei der Reparatur der Gabel in einer Dorfschmiede fremde Hilfe in Anspruch genommen haben soll. Der Zweitplatzierte bei Mailand-San Remo 1910, Luigi Ganna, Sieger von 1909, wurde im Nachhinein disqualifiziert, weil er einen Teil der Strecke im Auto zurückgelegt hatte.
Dass der “Größte von allen” auch “La Primavera” geprägt hat, überrascht nicht. Der Belgier Eddy Merckx führt mit sieben Siegen zwischen 1966 und 1976 die ewige Bestenliste an. Damit überbot er auch den ersten Rekordhalter Costante Girardengo. Der Italiener konnte das Rennen zwischen 1918 und 1928 sechsmal gewinnen. Mailand-San Remo ist das einzige der fünf Monumente des Radsports, in dem auch ein deutscher Rennfahrer in der Bestenliste ganz vorne auftaucht. Erik Zabel teilt sich mit vier Siegen (1997, 1998, 2000 und 2001) den dritten Platz mit Gino Bartali, der 1939, 1940, 1947 und 1950 gewann. Die elf Jahre Abstand zwischen Bartalis erstem und viertem Sieg sind ebenfalls eine historische Marke.
In der Regel bleibt die Strecke von Mailand-San Remo knapp unter der 300-Kilometer-Marke. Im Jahr 2020 aber wurde die Route geändert: Auslöser war ein Erdrutsch um den Jahreswechsel, der die Straße auf den Poggio, die Via Duca d’Aosta, unpassierbar machte. Weil es lange Zeit nicht klar war, ob die Straße zum Renntag wieder befahrbar sein würde, erfolgte eine großzügige Umplanung, um mittels anderer Anstiege auch ohne den Poggio eine Selektion zu ermöglichen. Anstelle des Passo del Turchino führte die Strecke nach Alessandria über Niella Belbo, den Colle di Nava und die Cipressa. Letztlich konnte der Poggio aber doch befahren werden, wodurch sich das Rennen auf 305 Kilometer verlängerte - das längste in der Geschichte.
Das schnellste Rennen und damit auch zeitlich kürzeste Mailand-San Remo, das bislang absolviert wurde, dauerte in etwa halb so lange wie das längste (1910, rund zwölfeinhalb Stunden). 2024 siegte der Belgier Jasper Philipsen (Alpecin-Deceunink), nach 288 Kilometern in 6:14:44 Stunden, was einem Stundenmittel von 46,1 km/h entsprach.
Für deutsche Radprofis ist Mailand-San Remo kein ganz schlechtes Pflaster, es ist das Monument mit den meisten deutschen Erfolgen. Der erste deutsche Sieg gelang 1968 dem gebürtigen Mannheimer Rudi Altig. An der Spitze und auf Rang drei der ewigen Bestenliste steht Erik Zabel, der in den Jahren 1997, 1998, 2000 und 2001 auf der Via Aurelia jubeln konnte. 2013 gelang dem Kölner Gerald Ciolek der Überraschungserfolg in San Remo, 2015 trug sich John Degenkolb als bislang letzter Gewinner aus Deutschland in die Siegerliste ein.
Der dominierende Radprofi der Gegenwart hat sich an Mailand-San Remo bisher die Zähne ausgebissen, obwohl er die “Classicissima” erklärtermaßen gewinnen wollte und will. Bei seinen bisherigen Teilnahmen belegte der Slowene Tadej Pogačar 2024 und 2025 jeweils Platz drei hinter den Siegern Jasper Philipsen bzw. Mathieu van der Poel.
Die Siegerliste des Rennens dominiert bis in die 1950er-Jahre hinein eine Nation: Italien. 1954 riss die Erfolgssträhne aber und bis 1969 gewannen nur noch ausländische Fahrer das italienische Prestigerennen. Einen wesentlichen Grund dafür sahen die Organisatoren darin, dass zur Fernfahrt Paris-Nizza im März, die als entscheidendes Vorbereitungsrennen für Mailand-San Remo angesehen wurde, kaum italienische Mannschaften eingeladen wurden. Deshalb wurde 1966 die Fernfahrt Tirreno-Adriatico ins Leben gerufen, um den italienischen Rennfahrern eine adäquate Vorbereitungsmöglichkeit für Mailand-San Remo zu eröffnen. Das Etappenrennen ist inzwischen zwar populärer Bestandteil des Rennkalenders, der Erfolg als Vorbereitung auf Mailand-San Remo blieb aber überschaubar. Mit Michele Dancelli (1970) und Felice Gimondi (1974) gelang es nur zwei Italienern, die Phalanx ausländischer Sieger bis in die 80er-Jahre hinein zu durchbrechen.

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