La première course a eu lieu le 25 mai 1913. Le parcours, qui n'était pas inhabituel à l'époque, s'étendait sur 324 kilomètres et traversait de nombreuses grandes villes de Flandre, dont Sint-Niklaas, Oudenaarde, Ostende et Bruges, qui sont encore aujourd'hui des points de repère connus. Trente-sept coureurs ont pris le départ à Gand - un peloton très réduit par rapport à aujourd'hui, mais à l'époque, ce n'était pas non plus inhabituel, surtout pour une course qui avait lieu pour la première fois. Le Belge Paul Deman a remporté la première édition après environ douze heures de course, au sprint d'un groupe de cinq coureurs. Après la deuxième édition en 1914, la politique mondiale s'en est mêlée, l'Europe a sombré dans la Première Guerre mondiale et de 1915 à 1918, le Tour des Flandres n'a pas eu lieu.
Au début du 20e siècle, un lien étroit s'était créé entre le cyclisme et les journaux de l'époque. Le cyclisme passionnait les masses, mais en dehors des courses populaires sur piste et des courses de six jours, le cyclisme sur route n'était accessible au grand public qu'à travers les reportages des journalistes qui suivaient les coureurs en voiture sur les routes de campagne et racontaient leurs exploits dans des articles captivants. Les journaux profitaient à leur tour de l'intérêt des lecteurs pour ces histoires et pouvaient ainsi augmenter leurs tirages. Quoi de plus naturel alors que d'organiser soi-même des courses cyclistes. Tout comme pour le Tour de France, fondé par le journal sportif français "L'Auto", le journal "Sportwereld" a joué un rôle essentiel dans la création du Tour des Flandres. Il devait également renforcer la fierté nationale flamande face à la partie wallonne de la population en Belgique.
Le parcours du Tour des Flandres a changé à plusieurs reprises au cours des 112 ans d'histoire de la course, mais le caractère est resté le même : Une première moitié de course plutôt plate est suivie d'une finale extrêmement exigeante. Dans les Ardennes flamandes, le parcours comporte toujours des montées relativement courtes, mais dont la pente peut atteindre 20 pour cent ("Hellingen"), souvent avec des pavés ("Kasseien"). Toutes les montées légendaires ne font pas toujours partie du parcours, les plus célèbres étant le mur de Geraardsbergen, Bosberg, Koppenberg, Paterberg et Oude Kwaremont. Dans le tracé actuel, ces deux dernières jouent un rôle particulier dans la décision de la victoire. Cette année, le parcours mène d'Anvers à Oudenaarde sur 278 kilomètres.
Jusque dans les années 60 et 70, le Tour des Flandres était une affaire essentiellement belge. Non pas que les coureurs d'autres nations n'aient pas tenté de remporter la course, mais le "Ronde van Vlaanderen" a acquis au fil du temps une telle importance que la victoire était déjà très disputée au sein du grand peloton de coureurs belges. Parmi la longue liste de victoires belges, des stars comme Alberich "Briek" Schotte, Rik van Steenbergen et Rik van Looy se sont distinguées en remportant chacune deux fois la course. Le fait que la superstar et sur-belge Eddy Merckx n'ait gagné "que" deux fois en Flandre montre à quel point la course était et est toujours très disputée.
Actuellement, deux noms dominent la plus grande fête du cyclisme sur route belge : Mathieu van der Poel (Alpecin-Premier Tech) est monté sur le podium chaque année depuis 2020 et compte, outre trois victoires (2020, 2022, 2024), deux deuxièmes places et une troisième. Tadej Pogačar (UAE Team Emirates-XRG) est sur les talons d'igm avec deux victoires. Au vu des succès remportés par les deux coureurs jusqu'à présent au printemps 2026, ils devraient à nouveau figurer parmi les candidats à la victoire cette année.
Comparé à d'autres courses cyclistes célèbres et aux autres monuments du cyclisme (Milan-San Remo, Paris-Roubaix, Liège-Bastogne-Liège, Tour de Lombardie), le Tour des Flandres est la course qui compte le moins de victoires multiples. Aucun coureur n'a réussi à remporter le Ronde plus de trois fois. Fiorenzo Magni (Italie), Fabian Cancellara (Suisse), Mathieu van der Poel (Pays-Bas) ainsi que les Belges Achiel Buysse, Eric Leman, Johan Museeuw et Tom Boonen font partie de ce cercle.
En 1964, Rudi Altig, originaire de Mannheim, a remporté la première victoire d'un coureur allemand. Le puissant coureur polyvalent s'est échappé par un vent violent à environ 60 kilomètres de l'arrivée - pour la première fois à Merelbeke - et a remporté la victoire en solitaire avec quatre minutes d'avance. Sa vitesse moyenne de plus de 41 km/h constituait à l'époque un nouveau record. En 2004, l'ancien professionnel de Telekom Steffen Wesemann a été le dernier coureur allemand à remporter la classique flamande. Les meilleurs résultats ont été obtenus par Heinrich Haussler, qui courait encore pour l'Allemagne à l'époque, avec une deuxième place en 2009 et Nils Politt avec une troisième place en 2024.
La plus longue édition du Tour des Flandres a été la première : en 1913, la course s'est déroulée sur 324 kilomètres et a duré environ douze heures. La course la plus courte a eu lieu en 1941. En raison des circonstances de la Seconde Guerre mondiale et de l'occupation allemande, l'arrivée a été déplacée à Gand et le parcours a été raccourci à 198 kilomètres. La course la plus rapide de tous les temps a été réalisée par le Slovène Tadej Pogačar en 2025 avec une moyenne horaire de 44,998 km/h.
En 1987, le Danois Jesper Skibby a mené la course en tant qu'échappée lorsqu'il s'est engagé dans le Koppenberg. Le chemin charretier étroit et pavé avait déjà joué un rôle décisif dans la course à plusieurs reprises, car il obligeait souvent les coureurs à descendre et à pousser. Skibby, visiblement à bout de forces, s'est renversé dans la montée et est tombé sur le côté. Comme il n'a pas pu se libérer assez rapidement des pédales, une voiture qui le suivait a roulé sur son vélo. Skibby n'a pas été blessé, mais a abandonné la course. Le Koppenberg fut ensuite retiré de la course et ne fit à nouveau partie du parcours qu'en 2002, après d'importants travaux de rénovation.
Depuis 2004, le Tour des Flandres est également disputé par les femmes, en principe sur une version raccourcie du parcours masculin. Au cours des 22 dernières années, la longueur du parcours est passée de 94 à 170 kilomètres. Dès la première édition, la coureuse professionnelle allemande Trixi Worrack s'est classée deuxième. Judith Arndt (2008) et Ina-Yoko Teutenberg (2009) ont également remporté deux victoires de coureuses allemandes. En 2021, Lisa Brennauer a terminé deuxième et en 2025, Liane Lippert a pris la troisième place lors de la troisième victoire de la championne du monde belge Lotte Kopecky, après 2022 et 2023.
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