Fin juillet 2022, Tom Dumoulin a pris le départ de la Clasica San Sebastian pour la dernière fois dans une course professionnelle. Il est descendu de vélo prématurément lors de la course classique d'un jour au Pays basque. "Le réservoir est vide, les jambes sont lourdes et les séances d'entraînement ne fonctionnent pas comme je l'espérais", a expliqué le Néerlandais sur Instagram, en annonçant quelques jours plus tard sa retraite immédiate du cyclisme professionnel.
Début juin de cette année, le coureur de 31 ans avait déjà annoncé qu'il raccrocherait le vélo après cette saison. Son dernier grand objectif était les championnats du monde en Australie, auxquels il n'a finalement pas participé. Malgré tout, le natif de Maastricht peut se targuer d'une glorieuse carrière qui a débuté en 2011 au sein de la Rabobank Continental Team.
En 2012, Dumoulin a rejoint l'équipe Argos-Shimano, pour laquelle il s'est imposé pour la première fois en 2014 (sous le nom de Giant-Shimano) en remportant le contre-la-montre du Critérium international. Par la suite, Dumoulin s'est fait remarquer en remportant des contre-la-montre lors des championnats néerlandais et de l'Eneco Tour. C'est au plus tard après les championnats du monde de 2014 et sa médaille de bronze dans le contre-la-montre individuel derrière Bradley Wiggins et Tony Martin que la plupart des fans de cyclisme l'avaient repéré.
Dumoulin a fait sa première grande apparition dans un tour national de trois semaines en 2015, lors de la Vuelta a Espana. Lors de la 9e étape, il s'est emparé pour la première fois du maillot rouge de leader du classement général lors d'une arrivée au sommet d'une montagne. Il l'a rendu peu après, mais l'a récupéré lors du contre-la-montre individuel de l'étape 17. Dumoulin était déjà sur le point de remporter la Vuelta, ce n'est que l'avant-dernier jour que le maillot rouge lui a été retiré une nouvelle fois par Fabio Aru.
En 2016, Dumoulin s'est emparé du maillot rose lors de la contre-la-montre d'ouverture du Giro d'Italia aux Pays-Bas et a remporté deux étapes du Tour de France, dont la difficile arrivée au sommet d'Andorre Arcalis. Peu après le Tour de France, le Néerlandais a décroché la médaille d'argent aux Jeux olympiques de Rio de Janeiro. Seul Fabian Cancellara était plus fort ce jour-là.
En 2017, Dumoulin a couronné sa carrière en remportant le classement général du Giro d'Italia, où il a également gagné deux étapes. Avant la 16e étape, Dumoulin menait déjà le classement général avec près de trois minutes d'avance sur Nairo Quintana, mais après avoir été victime de problèmes gastriques sur le chemin de Bormio et avoir dû faire ses besoins involontairement en route, l'homme au maillot rose a perdu plus de deux minutes de son avance ce jour-là et le maillot rose à Quintana lors de l'arrivée au sommet de Piancavallo, à trois jours de la fin du tour.
Mais Dumoulin a pu compter une fois de plus sur sa force dans le combat contre la montre. Avant la dernière étape, le professionnel Sunweb de l'époque occupait encore la quatrième place du classement général. Sur les 29,3 kilomètres entre Monza et Milan, il a transformé un retard de 53 secondes sur Quintana en une avance de 31 secondes et a été couronné premier vainqueur néerlandais au classement général du Giro d'Italia. En 2017, Dumoulin s'est également illustré lors des championnats du monde d'Oslo. Après son triomphe dans le contre-la-montre par équipe, il a également remporté la médaille d'or dans le contre-la-montre individuel quelques jours plus tard.
En 2018, Dumoulin était à nouveau en position de force sur le Giro. Après l'étape 18, seulement 28 secondes le séparaient de Simon Yates, alors en tête. Le Britannique s'est effondré le jour suivant. Cependant, ce n'est pas Dumoulin qui a hérité du maillot rose, mais Chris Froome. Le quadruple vainqueur du Tour de France a fait suivre son attaque au Colle delle Finestre d'un solo historique de 80 kilomètres, si bien que Dumoulin n'a finalement terminé que deuxième de ce Giro.
Quelques semaines plus tard, le Néerlandais s'est à nouveau vu refuser l'accès à la plus haute marche du podium par un professionnel de Sky. Au Tour de France, Dumoulin s'est classé deuxième derrière Geraint Thomas en remportant une étape du contre-la-montre individuel dans l'avant-dernier tronçon.
Peu avant la fin de la saison, Dumoulin s'est encore illustré en remportant l'argent dans la course contre la montre par équipe et individuelle et une quatrième place dans la course sur route aux championnats du monde d'Innsbruck.
En 2019, il est reparti pour remporter le Giro d'Italia, mais il a dû abandonner après la 5e étape. La rupture avec l'équipe Sunweb a eu lieu. Dumoulin s'est engagé pour la saison 2020 avec l'équipe Jumbo-Visma. Il n'a toutefois pas pu renouer avec ses grands moments. Au service de Primoz Roglc, il s'est classé septième au Tour de France 2020 et a abandonné la Vuelta environ un mois plus tard, après sept étapes seulement. Début 2021, Dumoulin a annoncé qu'il souhaitait prendre un congé sabbatique du cyclisme, dont il est revenu en juin 2021 lors du Tour de Suisse. Aux Jeux olympiques de Tokyo, il a encore réussi à décrocher l'argent dans le contre-la-montre individuel derrière Primoz Roglic.