Simon Geschke est né en 1986 à Berlin-Est et a commencé sa carrière de cycliste professionnel en 2008 en tant que stagiaire (coureur d'essai ; n.d.r.) au sein de l'ancienne équipe du World Tour Milram. De 2009 à 2011, il a couru pour l'équipe Skil-Shimano, puis pour les équipes Argos-Shimano, Giant-Shimano, Team Giant-Alpecin et Team Sunweb qui lui ont succédé. En 2019, il a rejoint l'équipe CCC. Depuis 2021, Geschke est sous contrat avec l'équipe Cofidis, pour laquelle il court actuellement.
Le cycliste allemand a déjà participé à de nombreuses courses, dont la Tour de France et le Giro d'Italia. Geschke, dont la ville d'adoption est Fribourg-en-Brisgau, est un spécialiste de la montagne et se sent à l'aise sur les terrains vallonnés. Son plus grand succès a été la victoire de la 17e étape du Tour de France en 2015. En 2022, il s'est également fait remarquer sur le Tour de France en menant le classement des grimpeurs pendant dix étapes - à la fin, Geschke a été élu par le vainqueur du classement général. Jonas Vingegaard encore détrôné. De plus, Geschke a obtenu une deuxième place d'étape au Giro d'Italia en 2014 et une troisième en 2015. En 2017, l'Allemand a aidé son coéquipier Tom Dumoulin à remporter le classement général du Tour d'Italie en tant que grimpeur important. Il a également remporté une étape du Critérium International en 2011.
En 2022, Geschke a été élu sportif berlinois de l'année. Il a en effet mené le classement des grimpeurs du Tour de France de l'étape 9 à l'étape 18, ce qu'aucun Allemand n'avait fait auparavant. La même année, il a également été élu cycliste allemand de l'année.
Geschke a été freiné à plusieurs reprises par des chutes et des maladies. En 2015, il s'est fracturé la clavicule après une collision avec un véhicule d'assistance, mais peu de temps après, il a fêté son plus grand succès en remportant une étape du Tour de France. En 2019, il a souffert d'une fracture du coude après une chute lors de ses débuts dans la saison et, cinq semaines plus tard, il a de nouveau joué de malchance en tombant lors du Tour de Catalogne et en se cassant à nouveau la clavicule et quatre côtes. En 2021, il n'a ensuite pas pu participer aux Jeux olympiques de Tokyo, malgré sa nomination, car il avait été contrôlé positif au Covid-19 peu avant.
Geschke est également actif sur Strava. Il compte plus de 28.000 abonnés sur cette plateforme de médias sociaux très appréciée des cyclistes et publie régulièrement des données et des photos de ses sorties d'entraînement.